загрузка...


ХИМИЯ - УНИВЕРСАЛЬНЫЙ СПРАВОЧНИК ШКОЛЬНИКА - подготовка к ЕГЭ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Гомологический ряд углеводородов. Изомеры углеводородов

Те атомы или группы атомов, которые определяют самые характерные свойства данного класса веществ, называются функциональными группами.

Углеводороды и их производные с одной и той же функциональной группой образуют гомологические ряды.

Гомологическим рядом называют ряд соединений, принадлежащих к одному классу (гомологов), но отличающихся друг от друга по составу на целое число групп —СН2— (гомологическую разность), имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства. Сходство химических свойств гомологов значительно упрощает изучение органических соединений.

- ЗАПОМНИ. При названии алкенов и алкинов за главную цепь принимают самую длинную цепь с двойной или тройной связью. Нумерация углеродных атомов начинается с того конца цепи, к которой двойная или тройная связь ближе.

Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.

Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов:

R-Г,

а состав выражается формулой

СnН2n+1Г,

где R — остаток от предельного углеводорода (алкана), углеводородный радикал (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г — атом галогена (F, Cl, Br, I).

Например:

Приведем один пример дигалогенопроизводного:

К кислородсодержащим органическим веществам относят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры.

Спирты — производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Спирты называют одноатомными, если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они являются производными алканов.

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

ROH,

а их состав выражается общей формулой:

СnН2n+1ОН или СnН2n+2О

Например:

Известны примеры многоатомных спиртов, т. е. имеющих несколько гидроксильных групп:

Фенолы — производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.

Простейший представитель с формулой С6Н5ОН или называется фенолом.

Альдегиды и кетоны — производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).

В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая — с углеводородным радикалом. Общая формула альдегидов:

Например:

В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами, общая формула кетонов:

Например:

Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой СnН2nО.

Карбоновые кислоты — производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы (или —СООН).

Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных кислот:

Их состав выражается формулой СnН2nО2.

Например:

Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода: ROR или R1OR2.

Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой СnН2n+2О.

Например:

Сложные эфиры — соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.

Общая формула сложных эфиров:

Например:

Из азотсодержащих органических веществ известны нитросоединения, амины и аминокислоты.

Нитросоединения — производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу —NO2.

Общая формула предельных мононитросоединений:

RNO2,

а состав выражается общей формулой CnH2n+1NO2.

Например:

Нитропроизводные аренов:

Амины — соединения, которые рассматривают как производные аммиака (NH3), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.

В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими, например:

и ароматическими, например:

В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают:

· первичные амины с общей формулой:

RNH2

· вторичные — с общей формулой:

R1NHR2

· третичные — с общей формулой:

В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми.

Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу —NH2. Состав предельных первичных аминов выражается формулой СпН2n+3N.

Например:

Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом: аминогруппу —NH2 и карбоксил —COOH.

Общая формула α-аминокислот (они наиболее важны для построения белков, из которых состоят живые организмы):

Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой СпН2n+1NO2.

Например:

Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др.

- ЗАПОМНИ. Качественные реакции на кратную связь: обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

В настоящее время известно также много соединений, которые можно отнести и к органическим, и к неорганическим. Их называют элементоорганическими соединениями.

Некоторые из них можно рассматривать как производные углеводородов.

Например:

Существуют соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, выражающую состав веществ.

- ЗАПОМНИ. Изомеры пентана:

image302

Явление изомерии состоит в том, что могут существовать несколько разных по свойствам веществ, имеющих одинаковый состав молекул, но разное строение. Эти вещества называют изомерами.

В нашем случае это межклассовые изомеры: циклоалканы и алканы, алкадиены и алкины, предельные одноатомные спирты и простые эфиры, альдегиды и кетоны, предельные одноосновные карбоновые кислоты и сложные эфиры.






загрузка...
загрузка...
загрузка...