загрузка...


ПОУРОЧНЫЕ РАЗРАБОТКИ ПО ХИМИИ 11 класс

Тема II. СТРОЕНИЕ ВЕЩЕСТВА

Урок 16. Универсальность теории химического строения А. М. Бутлерова. Современные направления развития теории

Цели урока: научить объяснять универсальность теории строения, т. е. применимость ее и для неорганических соединений; дать представление о современных направлениях развития теории строения и ее значении для развития науки и промышленности.

Оборудование: ПСХЭ Д. И. Менделеева, таблицы строения органических соединений.

Ход урока

I. Организационный момент

Сообщение учащимся последовательность работы на уроке. Изучив основные положения теории строения, необходимо подготовить монологические ответы учащихся у доски по данным вопросам:

Ученик 1, 2. Первое положение теории строения, домашнее задание № 5;

Ученик 2. Третье положение теории строения, домашнее задание, сравнение свойств СН3NH2; С6Н5NH2;

II. Фронтальная работа

В момент подготовки учащихся у доски все остальные ученики выполняют задание по составлению изомеров и определения типа и вида изомерии формул C3H7NO2; С5Н10.

Ответ: Это кислородосодержащее и азотосодержащее соединение.

Предположим формулу:

image133 — 2-амино-пропановая кислота.

Изомер положения: аминогруппы image134 — 3-амино-пропановая кислота

Возможны аминогруппа и нитрогруппа в соединении: image135 - 3-амино-2-нитропропан

Изомер структурный:

image131 — 3-амино-1-нитропропропан

б) С5Н10 СnН2n: алкен

image136 - пентен-1

Изомер по углеродному скелету:

image137 - 2-метилбутен-1

Изомер положения кратной связи:

image138 — пентен-2

Пространственная, геометрическая:

image132 — цис-пентен-2

image139 — транс-пентен-1

Изомер межклассовый:

— циклопентан.

III. Проверка ответов учащихся у доски

Проверяются ответы учащихся у яоски, гяе теоретический материал подтверждается домашним заданием.

Ученик 1. Первое и второе положение теории строения. Домашнее задание № 5.

Типы изомерии и их виды объясняются домашним заданием.

C3H8O — кислородосодержащее соединение.

Возможно, это спирт, функциональная группа —ОН.

— пропанол-1

Структурные изомеры:

положение функциональной группы.

— пропанол-2

Межклассовый изомер: простой эфир,

Н3С—О—СН2—СН3 — метил-этиловый эфир.

Ученик 2. Третье положение теории строения.

В соединениях присутствует аминогруппа, имеющая особенность в строении. У атома азота имеется неподеленная пара электронов, что обеспечивает данной частице большую ЭО.

Основной характер метиламина выражен намного сильнее, чем фенил-амин.

У метиламина электронная плотность азота в аминогруппе 6 усиливается за счет радикала — СН3, что способствует сильному протонированию катиона водорода при взаимодействии вещества с водой НОН и кислотой НСl, у фенил-амина основные свойства ослаблены следующим: неподеленная пара электронов атома азота вступает в сопряжение с п-электронным облаком ароматического кольца, вследствие чего снижается электронная плотность, ослабевает способность вещества протонировать катион водорода при взаимодействии с водой и кислотой. Подводятся итоги проверки домашнего задания, выставляются поурочные баллы.

Универсальность теории строения — это возможность использования ее положений для объяснения структуры неорганических веществ, существовании у неорганических веществ изомеров.

Например:

а) цианат аммония NH4OCN — неорганическое вещество;

мочевина — CO(NH2)2

б) тиомочевина и роданид аммония H4NSCN.

Явление взаимного влияния атомов в соединениях можно рассмотреть на примере водородных соединений неметаллов и изменений их свойств в периодах и группах, главных подгруппах. К концу периода усиливается кислотный характер водородных соединений. К концу группы главной подгруппы ослабевает основной характер, усиливается кислотный. Такие изменения объясняются различной способностью водородных соединений неметаллов к отщеплению или присоединению катионов водорода в растворах, так как в соединениях атом неметалла оказывает неодинаковое влияние на атомы водорода.

Пример 1. (соединения образованы элементами одной группы главной подгруппы); у NH3 (аммиак) — основные свойства выражены сильнее, чем у РН3 (фосфин), т. к. радиус атома фосфора больше радиуса атома азота, он слабее притягивает атомы водорода; заряд ядра атома фосфора больше заряда ядра атома азота и он сильнее отталкивает атом водорода, что характеризует кислотный характер:

image141

Пример 2. (соединения образованы элементами одного периода). Кислотные свойства HF выражены сильнее, чем Н2О, т. к. радиус атома фтора меньше, а заряд ядра больше, чем у кислорода. что вызывает увеличение силы отталкивания атома водорода

image142

Если рассматривать гидроксиды, образованные элементами одного периода, то наблюдается изменение у этих соединений кислотно-основных свойств к концу периода.

Основные свойства гидроксидов убывают, а кислотные усиливаются, т. к. увеличивается степень окисления центрального атома, растет энергия связи его с атомом кислорода и увеличивается сила отталкивания им атома водорода.

Пример 1. — гидроксид натрия. Более прочная связь между атомом кислорода и водорода, чем связь атома кислорода и атома натрия. Радиус атома водорода меньше, чем радиус атома натрия.

Диссоциация:

Пример 2. — хлорная кислота, атом хлора с наибольшей С.О. и наименьшим радиусом прочнее связан с атомами кислорода и сильнее отталкивает от себя атом водорода.

Диссоциация:

Каковы же современные направления развития теории строения соединений? Следует отметить следующее.

1. Химические формулы органических и неорганических соединений можно записывать не только структурными формулами, но и полуструктурными, сокращенными и электронными.

— структурная формула;

Н3С—СН2—СН2—СН3 — полуструктурная формула;

Н3С—(СН2)2— СН3— сокращенная формула;

— электронная формула.

2. Электронные формулы дают возможность объяснения двух эффектов в органических соединениях — индуктивного и мезомерного.

а) индуктивный эффект — смещение электронной плотности по системе σ-связей, учитывая различия в ЭО.

Пример:

image144

-i — отрицательный индуктивный эффект,

+i — положительный индуктивный эффект,

б) мезомерный эффект М — смещение электронной плотности по π-связи или смещение неподеленных электронных пар при наличии чередующих простых и кратных связей.

Мезомерный эффект сильнее индукционного.

Пример:

image145

Электронные эффекты влияют на реакционную способность соединения, а также на направление протекания процесса.

Правило Марковникова: присоединение галогеноводорода по кратной связи.

image146

Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при кратной связи.

Возможно присоединение вопреки правилу Марковникова вследствие действия эффектов М и i.

image143

3. Идет развитие учения о пространственной изомерии — стереохимии.

Эту идею в 1874 г. высказали французский химик Ж. А. М Бель и голландский химик Л. X. Вант-Гофф. Их предположения подтверждены квантовой химией. На свойство веществ влияние оказывает пространственное строение их молекул: цис- и транс-изомеры. Процесс применения пространственного изомера требует большого расхода энергии. При обычных условиях невозможен. Примеров пространственного изменения много при синтезе ВМС (высокомолекулярных соединений). Идет синтез стереорегулярных каучуков, состоящих только из цис-звеньев, что обеспечивает высокую эластичность. Поэтому следует дополнить второе положение теории строения соединений: свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от их химического, электронно-пространственного строения.

4. Благодаря теории строения соединений органическая химия превратилась из науки описательной в науку созидательную.

В настоящее время стало возможным синтезировать вещества с заранее заданными свойствами, прогнозировать изомерию веществ, а также описывать направления и протекание реакций синтеза.

Благодаря теории строения создано много веществ, заменяющих природные полимеры, красители, белки, необходимые в технике, быту, медицине, сельском хозяйстве.

Неоспорима значимость теории строения соединений А. М. Бутлерова для органической химии, также как и Периодического закона и Периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева для неорганической химии. В обеих теориях много общего в путях их становления, направления развития и научных знаний.

Обобщение и выводы по узловым вопросам.

IV. Домашнее задание

§ 9, вопросы № 1, 2, 3 устно.

Сравнить: image147

Прогнозируемое вещество: image148

V. Закрепление

По структурной формуле проанализировать смещение электронной плотности, реакционные центры, предположить химическую активность:

image149

С.О. атома C1 +1 промежуточные; С.О. атома С2 -3 могут окисляться.

1) между С и О двойная связь: σ- и π- возможна реакция присоединения;

2) в связи с поляризацией атома Н в СН3 возможна реакция замещения;

3) реакция окисления, т. к. самый уязвимый атом Н в альдегидной группе.






загрузка...
загрузка...